איך לאבד חברים ולהרחיק אנשים (2008) עוקב אחר סידני יאנג, עיתונאי בריטי כושל שמקבל הצעת עבודה במגזין נחשב בניו יורק. בהגיעו לעיר הגדולה, סידני מגלה שהמנטליות הכפרית שלו והגישה הישירה לא ממש מסתדרות עם עולם הזוהר והמעמדות הגבוהות בניו יורק. במקום להשתלב, הוא מצליח להסתכסך עם כל מי שהוא פוגש, כולל עמיתיו לעבודה ובכירים בתעשייה. בעודו מנסה להסתגל לסביבה החדשה ולמצוא את מקומו, סידני מגלה שמשימה זו קשה הרבה יותר ממה שחשב, וההרפתקאות הבלתי צפויות שלו מובילות למצבים קומיים ולא נעימים גם יחד.
